|
Title
|
سنتز و شناسايي تركيبات هتروسيكل جديد بر مبناي 1،1-بيس (متيل تيو)-2- نيترو اتيلن با استفاده از واكنش هاي چندجزئي
|
|
Type
|
Thesis
|
|
Keywords
|
شيمي سبز، هتروسيكل، واكنش هاي چندجزئي، تركيبات اسپيرو ايندولينون پيرازول، تركيبات اسپيرو ايندولين ديازپين، پيرول ها، كرومن ها، آمينو پيريدين ها
|
|
Abstract
|
زمينه: در سالهاي اخير، تركيبات هتروسيكلي به دليل كاربردهاي گستردهاي كه در زمينههاي
مختلف، به ويژه در علوم پزشكي و صنعت دارند، توجه زيادي را جلب كردهاند. اين دسته از
تركيبات آلي به خاطر ويژگيهاي خاص خود و توانايي در ايجاد اثرات جالب توجه بيولوژيكي، به
عنوان ابزارهاي مهم در پژوهشهاي علمي و توسعه فناوريهاي نوين شناخته ميشوند. در اين
راستا، پروژه حاضر بر روي سنتز كارآمد و تكظرفي هتروسيكلهاي متفاوت با استفاده از 1،1 -
بيس )متيل تيو(- 2 -نيترو اتيلن تمركز دارد.
هدف: هدف از اين پروژه، توسعه شيمي سنتز تركيبات هتروسيكل و بررسي كارآمدي 1،1 -بيس
)متيل تيو( 2- -نيترو اتيلن به منظور سنتز خانوادههاي مختلفي از تركيبات هتروسيكل ميباشد.
روششناسي: روشهاي بكار رفته در اين رساله عمدتاً مبتني بر شيمي تركيب 1،1 -بيس )متيل
تيو( 2- -نيترو اتيلن ميباشد. اين تركيب به دليل مجاورت پيوند دوگانه با گروه نيترو در حالت
عادي خصوصيات الكتروفيلي قابل توجهي دارد. ليكن حضور گروه متيل تيو روي كربن ß آن
باعث شده است تا اولاً برخلاف آلكنهاي معمولي به جاي واكنشهاي افزايشي متحمل
واكنشهاي افزايشي شود و ثانياً پس از انجام واكنش جانشيني توسط يك نوكلئوفيل تبديل به
محصولي با خصوصيات 3،1 -دي نوكلئوفيلي ارزشمندي شود. تمام قسمتهاي اين رساله روش
اصلي براساس استفاده از پيش مادههاي نوكلئوفيلي حاصل از افزايش آمينها به 1،1 -بيس )متيل
تيو( 2- -نيترو اتيلن بنيان گذاشته شده است كه در مجاورت انواع تركيبات ديگر، هتروسيكلهاي
متنوعي سنتز شوند.
يافتهها: در بخش نخست اين پژوهش، يك روش سبز و كارآمد با بازدهي بالا براي سنتز مشتقات
اسپيرو ايندولينون پيرازول ارائه گرديده است. اين سنتز از طريق واكنش تراكمي ميان N - 1 -
متيل تيو- 2 -نيترو وينيل آريل آمين، مشتقات آيزاتين و هيدرازين در شرايط رفلاكس اتانول
انجام ميشود. استفاده از اين روش نهتنها به بهبود بازدهي محصولات نهايي كمك ميكند، بلكه
به محيط زيست نيز آسيب كمتري وارد ميسازد. بنابراين، اين تحقيق بر اهميت و كارايي
روشهاي سبز در شيمي آلي تأكيد ميكند و ميتواند در توسعه روشهاي نوين سنتز مواد دارويي
و شيميايي مؤثر باشد.
در بخش دوم اين تحقيق، يك روش تكظرف و چهار جزئي براي سنتز مشتقات اسپيرو ايندولين
ديازپين از طريق واكنش N - 1 -متيل تيو- 2 -نيترو وينيل آريل آمين ، هيدرازين، مشتقات آيزاتين
و
|
|
Researchers
|
hormoz pour taher (Student) , Alireza Hasaninejad (First primary advisor) , Mohammad Reza Mohammadizadeh (Advisor)
|