|
Title
|
ارائه روشي نوين براي تهيه تيوآميدها از واكنش بنزيل مركاپتان ها با آزيدها
|
|
Type
|
Thesis
|
|
Keywords
|
تيوآميد، آزيد، بنزيل مركاپتان
|
|
Abstract
|
زمينه: تيوآميدها از جمله تركيبات آلي گوگرددار مهم به شمار مي روند كه به دليل نقش كليدي آن ها به عنوان حدواسط هاي سنتزي و همچنين برخورداري از طيف گسترده اي از فعاليت هاي زيستي و دارويي، توجه زيادي را در شيمي آلي و شيمي دارويي به خود جلب كرده اند. عليرغم توسعه روش هاي متنوع براي سنتز تيوآميدها، بسياري از آنها با محدوديت هايي نظير استفاده از كاتاليزورهاي فلزي گران قيمت، شرايط سخت واكنشي، زمان هاي طولاني، يا محدوديت در به كارگيري مواد اوليه متنوع همراه هستند. ازاين رو، توسعه مسيرهاي سنتزي ساده، كارآمد، و قابل تعميم كه امكان تهيه تيوآميدهاي درجه اول و دوم را تحت شرايط ملايم تر و با مواد اوليه در دسترس فراهم سازند، همچنان از اهميت بالايي برخوردار است.
هدف: هدف از اين پژوهش، توسعه روش هايي ساده، كارآمد و قابل تعميم براي سنتز تيوآميدهاي درجه اول و دوم با استفاده از مواد اوليه در دسترس و تحت شرايط واكنشي نسبتاً ملايم است. در اين راستا، تلاش شده است با به كارگيري آزيدها به عنوان منبع نيتروژن و تركيبات تيولي يا دي سولفيدي به عنوان منبع گوگرد، مسيرهاي سنتزي نويني طراحي شود كه ضمن ارائه بازده هاي بالا، از نظر سادگي اجرا، عدم نياز يا حداقل استفاده از كاتاليزور، و قابليت انجام در مقياس بزرگ تر، مزاياي قابل توجهي نسبت به روش هاي گزارش شده پيشين داشته باشند.
روش شناسي: در اين پژوهش، سنتز تيوآميدهاي درجه اول و دوم از طريق دو مسير واكنشي مجزا مورد بررسي قرار گرفت. در مسير نخست، بنزيل مركاپتان ها يا دي سولفيدهاي بنزيلي با سديم آزيد در حلال دي متيل سولفوكسيد (DMSO) و در دماي 120 درجه سانتي گراد، بدون استفاده از هرگونه كاتاليزور، واكنش داده شدند. محصولات حاصل پس از انجام مراحل معمول جداسازي و خالص سازي، مورد شناسايي قرار گرفتند. امكان انجام موفق واكنش در مقياس بزرگ تر نيز به منظور ارزيابي قابليت مقياس پذيري روش بررسي شد.
در مسير دوم، به منظور سنتز تيوآميدهاي درجه دوم، آلكيل آزيدها در واكنش با تركيبات تيولي يا دي سولفيدي به كار گرفته شدند. اين واكنش ها در مجاورت كاتاليزور سديم تيوسولفات پنج آبه و در حلالDMSO ، در دماي 120 درجه سانتي گراد و با زمان متوسط حدود 3 ساعت انجام گرفتند. در هر دو مسير، ساختار محصولات نهايي با استفاده از روش هاي متداول آناليز طيفي مورد تأييد قرار گرفت.
يافته ها:
|
|
Researchers
|
fatemeh kazeroni (Student) , Mohammad Abbasi (First primary advisor) , Najmeh Nowrouzi (Advisor)
|