علیرضا حسنی نژاد

زمینه: در سال های اخیر ترکیبات هتروسیکلی نیتروژن دار و اکسیژن دار به دلیل کاربردهای وسیع شان در حوزه های مختلف بویژه پزشکی و صنعتی، به طور قابل ملاحظه ای مورد توجه قرار گرفته اند. با توجه به اهمیت این دسته از ترکیبات آلی، در این پروژه سنتز پربازده و تک ظرف هتروسیکل های نیتروژن دار و اکسیژن دار با استفاده از 2-آمینو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تری کربونیتریل بررسی گردید. علاوه بر این، از طریق مطالعات محاسباتی، مکانیسم تهیه یک دسته از هتروسیکل های سنتز شده با استفاده از روش DFT مورد ارزیابی قرار گرفت. هدف: مطالعه حاضر روش های جدید، راحت و تاحدودی منطبق با اصول شیمی سبز، جهت سنتز تک ظرف هتروسیکل های اسپیرو نفتیریدین، اسپیرو دی هیدرو پیریدین، کرومنو [6،1] نفتیریدین و پروپلان ها بر پایه 2-آمینو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تری کربونیتریل را معرفی می کند. روش‏شناسی: در بخش اول این رساله، یک روش سبز و مؤثر با بازده بالا برای سنتز مشتقات اسپیرو نفتیریدین از مسیر واکنش تراکمی بین مشتقات آیزاتین، 2-آمینو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تری کربونیتریل و انامین ها در حلال پلی اتیلن گلیکول-400 و دمای 80 درجه سانتی گراد گزارش شده است. بعلاوه زمانی که آلکیل مالونات ها بجای انامین ها بکار گرفته شدند مشتقات مختلف جدیدی از اسپیرو دی هیدرو پیریدین ها سنتز گردیدند. در بخش دیگر این تحقیق، یک روش تک ظرف و سه جزئی برای سنتز مشتقات کرومنو [6،1] نفتیریدین از واکنش مشتقات سالیسیل آلدهید، 2-آمینو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تری کربونیتریل و ترکیبات دارای متیلن فعال، در حلال پلی اتیلن گلیکول-400 توسعه داده شد. روش سنتزی به کار برده شده، مطابق با الگوهای شیمی سبز و دارای مزایای دیگری نظیر جداسازی آسان محصولات، مواد اولیه ی در دسترس و تنوع بالا در محصولات می باشد. همچنین از طریق روش جاب، استوکیومتری تشکیل کمپلکس بازهای شیف سنتز شده به عنوان لیگاند، با یون های فلزی دو ظرفیتی [CoCl2، CdCl2 و NiCl2] مورد بررسی قرار گرفت. در ادامه کارهای تحقیقاتی خود بر روی سنتز ترکیبات هتروسیکل بیولوژیکی، واکنش ترکیبات کربونیل دار اسنفتوکینون یا نین هیدرین با 2-آمینو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تری کربونیتریل و انامینون ها به صورت تک ظرف و سه جزئی تحت شرایط رفلاکس در حلال اتانول منجر به تشکیل ترکیبات اسپیرو نفتیریدین گردید. همچنین تحت این روش، زمانی که آلکیل مالونات ها