علیرضا حسنی نژاد

زمینه: در سالهای اخیر، ترکیبات هتروسیکلی به دلیل کاربردهای گستردهای که در زمینههای مختلف، به ویژه در علوم پزشکی و صنعت دارند، توجه زیادی را جلب کردهاند. این دسته از ترکیبات آلی به خاطر ویژگیهای خاص خود و توانایی در ایجاد اثرات جالب توجه بیولوژیکی، به عنوان ابزارهای مهم در پژوهشهای علمی و توسعه فناوریهای نوین شناخته میشوند. در این راستا، پروژه حاضر بر روی سنتز کارآمد و تکظرفی هتروسیکلهای متفاوت با استفاده از 1،1 - بیس )متیل تیو(- 2 -نیترو اتیلن تمرکز دارد. هدف: هدف از این پروژه، توسعه شیمی سنتز ترکیبات هتروسیکل و بررسی کارآمدی 1،1 -بیس )متیل تیو( 2- -نیترو اتیلن به منظور سنتز خانوادههای مختلفی از ترکیبات هتروسیکل میباشد. روششناسی: روشهای بکار رفته در این رساله عمدتاً مبتنی بر شیمی ترکیب 1،1 -بیس )متیل تیو( 2- -نیترو اتیلن میباشد. این ترکیب به دلیل مجاورت پیوند دوگانه با گروه نیترو در حالت عادی خصوصیات الکتروفیلی قابل توجهی دارد. لیکن حضور گروه متیل تیو روی کربن ß آن باعث شده است تا اولاً برخلاف آلکنهای معمولی به جای واکنشهای افزایشی متحمل واکنشهای افزایشی شود و ثانیاً پس از انجام واکنش جانشینی توسط یک نوکلئوفیل تبدیل به محصولی با خصوصیات 3،1 -دی نوکلئوفیلی ارزشمندی شود. تمام قسمتهای این رساله روش اصلی براساس استفاده از پیش مادههای نوکلئوفیلی حاصل از افزایش آمینها به 1،1 -بیس )متیل تیو( 2- -نیترو اتیلن بنیان گذاشته شده است که در مجاورت انواع ترکیبات دیگر، هتروسیکلهای متنوعی سنتز شوند. یافتهها: در بخش نخست این پژوهش، یک روش سبز و کارآمد با بازدهی بالا برای سنتز مشتقات اسپیرو ایندولینون پیرازول ارائه گردیده است. این سنتز از طریق واکنش تراکمی میان N - 1 - متیل تیو- 2 -نیترو وینیل آریل آمین، مشتقات آیزاتین و هیدرازین در شرایط رفلاکس اتانول انجام میشود. استفاده از این روش نهتنها به بهبود بازدهی محصولات نهایی کمک میکند، بلکه به محیط زیست نیز آسیب کمتری وارد میسازد. بنابراین، این تحقیق بر اهمیت و کارایی روشهای سبز در شیمی آلی تأکید میکند و میتواند در توسعه روشهای نوین سنتز مواد دارویی و شیمیایی مؤثر باشد. در بخش دوم این تحقیق، یک روش تکظرف و چهار جزئی برای سنتز مشتقات اسپیرو ایندولین دیازپین از طریق واکنش N - 1 -متیل تیو- 2 -نیترو وینیل آریل آمین ، هیدرازین، مشتقات آیزاتین و