محمد عباسی

در بخش اول این رساله به منظور گسترش واکنش های کربونیلاسیون و معرفی منابع کربونیلی جایگزین گاز مونوکسید کربن روش نوینی جهت سنتز بنزآمیدها ارائه گردید که در آن از مشتقات استامید و آریل هالیدها به عنوان مواد اولیه واکنش استفاده شد. در این روش کرومیوم هگزاکربونیل به عنوان منبع کربونیلی به کار گرفته شد که در حضور کاتالیست پالادیوم استات و بدون استفاده از هیچگونه لیگاندی به صورت تک ظرف محصول بنزآمید مربوطه با راندمان های بالایی سنتز گردید. در بخش دوم نیز در راستای واکنش های کربونیلاسیون، به سنتز مشتقات اوره پرداخته شد. در این روش آریل هالیدها در حضور کرومیوم هگزاکربونیل، سدیم آزید و کاتالیزور پالادیوم استات به آروئیل آزیدها تبدیل شدند که سپس تحت نوآرایی کورتیوس قرار گرفته و در اثر حمله نوکلئوفیلی آمین ها به ایزوسیانات تشکیل شده، مشتقات اوره با راندمان های بالایی تشکیل شدند. این روش به صورت تک ظرف بوده و در یک مرحله انجام شد. در بخش سوم به بررسی واکنش کربوکسیلاسیون از طریق فعال سازی پیوند کربن-هیدروژن که خود نوعی از واکنش های کربونیلاسیون می باشد پرداخته شد. بدین منظور به عنوان ماده اولیه استانیلیدها مورد استفاده قرار گرفتند که بدلیل وجود گروه هدایت کننده در ساختار خود، واکنش کربوکسیلاسیون به صورت گزینشی در موقعیت اورتو آنها انجام می شود. در این واکنش استانیلیدها در حضور کرومیوم هگزاکربونیل، پاراتولوئن سولفونیک اسید، بنزوکینون و کاتالیزور پالادیوم استات به صورت تک ظرف به آنترانیلیک اسیدهای مربوطه با راندمان های مطلوب تبدیل می شوند.