محمد عباسی

زمینه: ترکیبات آلی گوگرددار دسته مهمی از ترکیبات آلی هستند که نقش مهمی در ترکیبات طبیعی ازجمله کوآنزیم ها و پپتیدها ایفا می کنند. این ترکیبات در توسعه داروها و در صنعت نیز بسیار مورد توجه قرار گرفته اند. با اینکه تشکیل پیوند کربن-گوگرد تاکنون بسیار مورد بررسی قرار گرفته است، اما تشکیل این پیوند معایبی همچون استفاده از مواد اولیه گران قیمت یا مسموم شدن کاتالیزورهای فلزی توسط ترکیبات سولفوردار را به همراه دارد. در این تحقیق روش جدیدی برای سنتز S-آریل-3-(آلکیل تیو) پروپان تیوات ها که در ساختار آن دو پیوند کربن-گوگرد وجود دارد، ارائه شده است. از مزایای این روش می توان به سرعت بالای واکنش، آسان بودن روش و راندمان خوب محصولات اشاره کرد. هدف: هدف از این مطالعه سنتز S-آریل-3-(آلکیل تیو) پروپان تیوات ها از تیول ها در حضور کاتالیزور پایدار و مقاوم تری فنیل فسفین می باشد. روش شناسی: در این مطالعه واکنش تیول های آروماتیک و آلیفاتیک با مالئیک انیدرید در حضور کاتالیزور تری فنیل فسفین جهت سنتز S-آریل-3-(آلکیل تیو) پروپان تیوات ها موردبررسی قرار گرفته است. ابتدا بهینه سازی شرایط واکنش با غربالگری حلال و استفاده از مقادیر متفاوت مواد اولیه و کاتالیزور در دماهای مختلف انجام شد. شرایط بهینه به دست آمده برای تهیه سایر مشتقات S-آریل-3-(آلکیل تیو) پروپان تیوات مورداستفاده قرار گرفت. یافته ها: دستیابی به روشی نوین جهت سنتز S-آریل-3-(آلکیل تیو) پروپان تیوات ها در حلال استونیتریل در مجاورت کاتالیزور تری فنیل فسفین نتیجه گیری: در این تحقیق، یک روش آسان و کارآمد برای سنتز S-آریل-3-(آلکیل تیو) پروپان تیوات ها با استفاده از مواد ارزان و در دسترس نظیر تیول ها، مالئیک انیدرید و تری فنیل فسفین ارائه شده است. در این روش دو پیوند کربن-گوگرد تشکیل می شود. پیوند اول را تیول آروماتیک با حمله نوکلئوفیلی به مالئیک انیدرید و پیوند دوم را تیول آلیفاتیک با افزایش مایکل بر روی حدواسط ایجاد شده تشکیل می دهد. انتخابی عمل کردن تیول ها در انجام واکنش و تشکیل یک محصول منحصر به فرد با وجود حضور هر دو نوع تیول در ظرف واکنش از مزایای این روش می باشد. روش حاضر محصولات مربوطه را با راندمان خوب تا عالی به دست می دهد.