محمد عباسی

زمینه: سنتز بسیاری از ترکیبات آلی از طریق اکسیژن دار کردن و سولفوردار کردن، به معنای تشکیل پیوند بین کربن-اکسیژن و کربن-سولفور، از روش های پرکاربرد در شیمی آلی است. مطالعات گسترده ای برای ارائه روش های نوین جهت تشکیل این پیوندها انجام شده است. با این حال، مشکلاتی مانند مسمومیت کاتالیزورهای فلزی توسط ترکیبات سولفوردار، مانع از پیشرفت بیشتر این مطالعات شده است. به همین دلیل، استفاده از روش های جایگزین برای کاتالیزورهای فلزی بسیار مورد توجه می باشد. تری فنیل فسفین به عنوان یک فسفین نوع سوم با خاصیت نوکلئوفیلی، می تواند به عنوان کاتالیزور در واکنش های مختلف شرکت کند. واکنش تری فنیل فسفین با پیوندهای چندگانه فعال کربن-کربن و ایجاد حدواسط های یون دو قطبی، می تواند آغازگر انواع واکنش های آلی، از جمله اکسیژن دار کردن و سولفوردار کردن باشد. این ترکیب به عنوان یک جایگزین مناسب برای کاتالیزورهای فلزی مطرح است. علاوه بر این، تری فنیل فسفین به عنوان یک لیگاند مهم در شیمی معدنی و آلی شناخته شده است. از دیگر مزایای این کاتالیزور می توان به ارزان بودن و پایداری بالای آن اشاره کرد. هدف: هدف از این تحقیق تشکیل دو پیوند کربن-اکسیژن و کربن-سولفور در سنتز β-تیوپروپیونات استرها می باشد. از ترکیب ارزان و پایدار تری فنیل فسفین به عنوان کاتالیزور در این واکنش ها استفاده شده است. روش شناسی: این طرح تحقیقاتی شامل یک واکنش تک ظرف دو مرحله ای است. در مرحله اول، مالئیک انیدرید با استفاده از الکل و در حضور کاتالیزور تری فنیل فسفین، تحت باز شدن حلقه قرار گرفته و پیوند کربن-اکسیژن تشکیل شده و آکریلات تولید می شود. در مرحله دوم، افزایش مایکل تیول به آکریلات انجام شده و پیوند کربن-گوگرد شکل می گیرد. ابتدا بهینه سازی شرایط واکنش با بررسی حلال های مختلف، دماهای گوناگون و مقادیر متفاوت کاتالیزور و مواد اولیه مورد مطالعه قرار گرفت. سپس، با بهترین شرایط به دست آمده، مشتقات مختلف β-تیوپروپیونات استر با به کارگیری الکل ها و تیول های متنوع سنتز شدند. یافته ها: سنتز استر آکریلات ها در اثر باز شدن حلقه مالئیک انیدرید توسط الکل در حضور تری فنیل فسفین و سنتز تک ظرف β- تیو پروپیونات استرها از واکنش تیول با استر آکریلات نتیجه گیری: این تحقیق به ارائه‎ی روشی جدید و ارزان برای تهیه ترکیبات دارای گروه عاملی استر و تی