Title
|
سنتز تك ظرف مشتقات پيريدوپيريميدين و كينولين از طريق واكنش انامينون هاي حلقوي با حدواسط هاي چالكوني و اينوني توليد شده در ظرف واكنش
|
Type
|
Thesis
|
Keywords
|
كربونيل داركردن، كروميوم هگزا كربونيل، پيريدوپيريميدين، پالاديوم استات
|
Abstract
|
زمينه: با توجه به اهميت واكنش هاي كربونيل دار كردن، مطالعات زيادي در زمينه اين گونه واكنش ها صورت گرفته است. اولين واكنش كربونيل دار كردن كاتاليز شده با فلزات واسطه به وسيله گاز كربن مونوكسيد، در سال 1963 توسط هك و همكارانش گزارش شد. علي رغم استفاده زياد از گاز كربن مونوكسيد در فرآيند هاي صنعتي، انجام واكنش در حضور اين گاز در سنتز هاي آلي مطلوب نمي باشد. كربن مونوكسيد گازي است بسيار سمي كه رنگ و بوي خاصي ندارد. ميل تركيبي آن با هموگلوبين خون حدود 200 برابر بيشتر از گاز اكسيژن است. علاوه بر سميت كربن مونوكسيد، در اين واكنش ها فشار بالاي گاز و دماهاي بالا، همچنين ابزار هاي خاصي جهت استفاده، ذخيره سازي و حمل و نقل گاز مورد نياز است. بدين ترتيب گسترش روشهايي براي انجام واكنشهاي كربونيل دار كردن بدون استفاده مستقيم از گاز و يافتن جايگزين هاي مناسب براي آن مورد توجه مي باشد. تا كنون منابع كربونيله كننده متعددي به عنوان جايگزين گاز كربن مونوكسيد معرفي شده اند از جمله فرميك اسيد و مشتقات آن، آلدهيد ها، كرباموئيل سيلان و كرباموئيل استان و كربونيل هاي فلزي.
هدف: كربونيل هاي فلزي از منابع كربونيلي جامد و پايداري هستند كه به سادگي قابل استفاده مي باشند. اين تركيبات بسيار مطلوب تر از ساير منابع كربونيلي هستند، زيرا شكستن يك پيوند كربن-كربن در كربونيل هاي آلي نسبت به خروج ليگاند كربونيل از كمپلكس ها به انرژي بسيار بيشتري نياز دارد. از اين رو هدف در اين مطالعه، استفاده از كروميوم هگزا كربونيل به عنوان منبع كربونيله كننده در سنتز تك ظرف پيريدو ]3،2-[d پيريميدين ها مي باشد. در قسمت دوم، مشتقات پيريميديني در روشي تك ظرف و دو مرحله اي، بدون نياز به كاتاليزور در حلال آب و اتانول سنتز شدند.
روش شناسي: در بخش اول، واكنش چند جزيي بين آريل يديدها، فنيل استيلن، كروميوم هگزا كربونيل و مشتقات اوراسيل يا انامينون در مجاورت كاتاليزور پالاديوم استات و باز سديم استات جهت سنتز تك ظرف پيريدو ]3،2-[d پيريميدين ها مورد بررسي قرار گرفت. در ابتدا بهينه سازي شرايط واكنش با غربال گري حلال و استفاده از مقادير متفاوت از مواد اوليه و كاتاليزور در دماهاي مختلف انجام شد. شرايط بهينه به دست آمده براي تهيه ساير مشتقات پيريميديني مورد استفاده قرار گرفت. در بخش دوم، واكنش بين مشتقات بنزآلدهيد، استوفنون، اوراسيل ه
|
Researchers
|
Najmeh Nowrouzi (Primary advisor) , Mohammad Reza Mohammadizadeh (Advisor)
|