Title
|
جستجوي روش هاي نوين براي سنتز بنزوتيوآميدها با استفاده از بنزيل مركاپتان ها يا هاليدهاي مربوطه
|
Type
|
Thesis
|
Keywords
|
كاتاليست يوروفتال (8020)، تيوآميد، كاتاليست هاي آلي-فلزي، تيول ها، آمين ها، بنزيل هاليدها، بنزيل دي سولفيدها
|
Abstract
|
زمينه:تاكنون روش هاي مختلفي براي سنتز تيوآميدها گزارش شده است كه شامل واكنش هاي سه جزئي آلدهيدها يا كتون ها، آمين ها و گوگرد عنصري (واكنش هاي ويلگروت-كيندلر)، تيوناسيون آميدها با استفاده از معرف لاوسون يا P4S10، تيوليز نمك هاي ايمنيوم و نيتريل ها با هيدروژن سولفيد، سديم هيدروسولفيد يا آمونيوم سولفيد، واكنش فريدل-كرافتس با تيوسيانات هاي فلزي، تيواسيلاسيون آمين ها با استفاده از اسيدهاي آلكيل دي تيوئيك، تراكم چهار جزئي ايزوسيانيدها، كربن دي سولفيد، آمين هاي نوع اول و آلدهيدها و احياي N-آريل ايمينو-3،2،1-دي تيازول ها با ليتيم آلومينيوم هيدريد مي باشد. علاوه بر اين، اخيراً واكنش دي بنزيل دي سولفيدها با آمين ها در شرايط اكسايشي در مجاورت كاتاليزورهاي مناسب از جمله I2 و S8 براي سنتز تيوآميدها به كار گرفته شده است. به صورت تئوري، هنگامي كه يك مولكول از دي سولفيد سنتز مي شود، ممكن است بتوان آن را با شروع از تيول مربوطه تحت شرايط اكسايشي سنتز كرد. در اين راستا، يك واكنش اكسايش هوازي توسط وانگ و همكارانش بر مبناي استفاده از كلريدمس (II) و 7،5،1-تري آزا بي سيكلو ]0،4،4[دك-5-ان تحت جو اكسيژن براي سنتز تيوآميدها از تيول ها و آمين ها در تولوئن توسعه داده شده است. روش وانگ از روش هاي مبتني بر دي سولفيد ارزشمندتر است زيرا دي سولفيدها معمولاً از اكسيداسيون تيول هاي مربوطه به دست مي آيند. علاوه بر اين، استفاده از شرايط هوازي در واكنش هاي اكسيداسيوني خود يك مزيت است. با وجود اين مزايا، اين روش داراي معايبي مانند نياز به استفاده از اكسيژن و تجهيزات آن و نياز به مقدار قابل توجهي و7،5،1-تري آزابي سيكلو]0.4.4[دك-5-ان گران قيمت مي باشد. در اين مطالعه تلاش شد تا سه مسير سنتزي متفاوت با شروع از بنزيل مركاپتان ها يا بنزيل هاليدهاي مربوطه براي سنتز بنزوتيوآميدها توسعه داده شود.
1- واكنش بنزيل مركاپتان ها با آمين ها در مجاورت كاتاليزور صنعتي يوروفتال (8020).
2- واكنش تك ظرف بنزيل هاليدها با تيواوره و آمين هاي مختلف در دي متيل سولفوكسيد در مجاورت كاتاليزور يوروفتال (8020).
3- واكنش بنزيل هاليدها سديم تيوسولفات و آمين ها در دي متيل سولفوكسيد بدون نياز به هيچ افزودني يا كاتاليزوري.
هدف: توسعه روش هاي موثر نوين براي سنتز بنزوتيوآميدها.
روششناسي: واكنش بين مورفولين و بنزيل مركاپتان ها يا بنزيل هاليد
|
Researchers
|
naser zarin derakht (Student) , Mohammad Abbasi (Primary advisor) , Najmeh Nowrouzi (Advisor)
|