Title
|
تتيوسيانات دار كردن مشتقات ايندول ، فنول و آنيلين با استفاده از آمونيوم تيوسيانات، دي متيل سولفوكسيد و سولفوريك اسيد
|
Type
|
Thesis
|
Keywords
|
تيوسيانات دار شدن، ديمتيل سولفوكسيد، ايندول، فنول، آنيلين.
|
Abstract
|
زمين ه: تيوسيانات دار كردن تركيبات مختلف از جمله ايميدازوپيريدين، ايندولها، فنولها، آنيلينها، تركيبات
كربونيل دار، انامينها و غيره از اهميت بالايي در سنتز آلي برخوردار است، چرا كه اين گروه عاملي به آساني قابل
تبديل به گروههاي عاملي گوگرد دار و بدون گوگرد مختلفي از جمله سولفيد، سولفونيك اسيد، تيونيتريل،
تيوكاربامات و نيتريل است و از طرفي آريل تيوسياناتها حد واسطهايي مهم در توليد جوهرها و داروها به شمار
ميروند. تيوسياناتدار كردن تركي بات آلي به طور سنتي با واكنش دادن تركيبات آلي با سينتون +SCN ح اصل
از واكنش يك اكسيدان مناسب با نمك هاي معدني تيوسيانات مانند پتاسيم تيوسيانات، سديم تيوسيانات و
آمونيوم تيوسيانات انجام مي شود. در اين راستا، عوامل اكسيد كننده قوي مختلف مانند هيدروژن پراكسيد، t -
بوتيل هيدروپراكسيد (TBHP) ، هاليدهاي مختلف، پتاسيم پرسولفات، اورتوپريوديك اسيد، د ييديد پنتااكسيد،
متاپريوديك اسيد، N - هالوسوكسينيميدهاي مختلف، سريك آمونيوم نيترات و اكسون استفاده شده است.
هدف: تا آنجا كه جستجوها در منابع نشان دادند تا پيش از اين هيچ روشي براي تيوسيانات دار كردن تركيبات
با استفاده از دي متيل سولفوك سيد به عنوان اكسيدان گزارش نشده است. دي متيل سولفوكسيد يك ماده
شيميايي پا يدار، غير سمي، ارزان و در دسترس در آزمايشگا هها و صنعت است. در مقايسه با بسياري از
اكسيدا نهاي مورد استفاده، بسيار ملايم است و م ي تواند بسياري از گروههاي عاملي را تحمل كند. اي ن مزايا ما
را متقاعد كرد كه روش جديدي براي تيوسياناسيون تركيبات آلي با استفاده از ديمتيل سولفوكسي د جستج و
كنيم.
رو ششناسي: به مخلوطي از سوبستر اي ايندول، فنول يا آنيلين ) 1 ميلي مول(، آمونيوم تيوسيانات ) 1.5 ميل ي
مول(، و سولفوريك اسيد ) 1.5 ميل ي مول( در ديمتيل فرمآميد ) 1 ميلي ليتر(، ديمتيل سولفوكسيد ) 3 ميلي
مول براي ايندول ها و 1.5 ميلي مول براي ديگر سابستريت ها( اضافه شد. مخلوط توسط هيتر استير ر در دماي
60 درجه سانتيگراد بر اي آنيلي نها و 80 درجه سانتيگراد بر اي ساي ر بسترها تا زمان ي كه بستر آلي اول يه به طور
كامل مصرف شود ) 15 - 5 دقيقه( به هم زده شد. سپس واكنش متوقف شد و پس از رقيقسازي با آب ) 1
ميليليتر(، مخلوط با اتيل استات ) 4 × 1 ميلي ليتر( استخراج شد. محصول خام با كروماتوگرافي بر روي سيليكاژ ل
با استفاده از مخ
|
Researchers
|
hamed sedaghat (Student) , Mohammad Abbasi (Primary advisor) , Najmeh Nowrouzi (Advisor)
|