Title
|
سنتز تركيبات هتروسيكل جديد بر پايه 2-آمينو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تري كربونيتريل از طريق واكنش هاي دومينو
|
Type
|
Thesis
|
Keywords
|
هتروسيكل، واكنش هاي چندجزئي، تركيبات اسپيرو،نفتيريدين پروپلا ن ها، شيمي سبز
|
Abstract
|
زمينه: در سال هاي اخير تركيبات هتروسيكلي نيتروژن دار و اكسيژن دار به دليل كاربردهاي وسيع شان در حوزه هاي مختلف بويژه پزشكي و صنعتي، به طور قابل ملاحظه اي مورد توجه قرار گرفته اند. با توجه به اهميت اين دسته از تركيبات آلي، در اين پروژه سنتز پربازده و تك ظرف هتروسيكل هاي نيتروژن دار و اكسيژن دار با استفاده از 2-آمينو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تري كربونيتريل بررسي گرديد. علاوه بر اين، از طريق مطالعات محاسباتي، مكانيسم تهيه يك دسته از هتروسيكل هاي سنتز شده با استفاده از روش DFT مورد ارزيابي قرار گرفت. هدف: مطالعه حاضر روش هاي جديد، راحت و تاحدودي منطبق با اصول شيمي سبز، جهت سنتز تك ظرف هتروسيكل هاي اسپيرو نفتيريدين، اسپيرو دي هيدرو پيريدين، كرومنو [6،1] نفتيريدين و پروپلان ها بر پايه 2-آمينو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تري كربونيتريل را معرفي مي كند.
روششناسي: در بخش اول اين رساله، يك روش سبز و مؤثر با بازده بالا براي سنتز مشتقات اسپيرو نفتيريدين از مسير واكنش تراكمي بين مشتقات آيزاتين، 2-آمينو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تري كربونيتريل و انامين ها در حلال پلي اتيلن گليكول-400 و دماي 80 درجه سانتي گراد گزارش شده است. بعلاوه زماني كه آلكيل مالونات ها بجاي انامين ها بكار گرفته شدند مشتقات مختلف جديدي از اسپيرو دي هيدرو پيريدين ها سنتز گرديدند. در بخش ديگر اين تحقيق، يك روش تك ظرف و سه جزئي براي سنتز مشتقات كرومنو [6،1] نفتيريدين از واكنش مشتقات ساليسيل آلدهيد، 2-آمينو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تري كربونيتريل و تركيبات داراي متيلن فعال، در حلال پلي اتيلن گليكول-400 توسعه داده شد. روش سنتزي به كار برده شده، مطابق با الگوهاي شيمي سبز و داراي مزاياي ديگري نظير جداسازي آسان محصولات، مواد اوليه ي در دسترس و تنوع بالا در محصولات مي باشد. همچنين از طريق روش جاب، استوكيومتري تشكيل كمپلكس بازهاي شيف سنتز شده به عنوان ليگاند، با يون هاي فلزي دو ظرفيتي [CoCl2، CdCl2 و NiCl2] مورد بررسي قرار گرفت. در ادامه كارهاي تحقيقاتي خود بر روي سنتز تركيبات هتروسيكل بيولوژيكي، واكنش تركيبات كربونيل دار اسنفتوكينون يا نين هيدرين با 2-آمينو پروپ-1-ان-1، 1، 3-تري كربونيتريل و انامينون ها به صورت تك ظرف و سه جزئي تحت شرايط رفلاكس در حلال اتانول منجر به تشكيل تركيبات اسپيرو نفتيريدين گرديد. همچنين تحت اين روش، زماني كه آلكيل مالونات ها
|
Researchers
|
fatemeh asilpour (Student) , Dariush Saberi (Primary advisor) , Alireza Hasaninejad (Advisor)
|