|
Title
|
سنتز β-تيو پروپيونات استرها از واكنش مالئيك انيدريد، الكل ها و تيول ها كاتاليز شده با تري فنيل فسفين
|
|
Type
|
Thesis
|
|
Keywords
|
مالئيك انيدريد؛ تري فنيل فسفين؛ تيوپروپيونات استر؛ باز شدن حلقه
|
|
Abstract
|
زمينه: سنتز بسياري از تركيبات آلي از طريق اكسيژن دار كردن و سولفوردار كردن، به معناي تشكيل پيوند بين كربن-اكسيژن و كربن-سولفور، از روش هاي پركاربرد در شيمي آلي است. مطالعات گسترده اي براي ارائه روش هاي نوين جهت تشكيل اين پيوندها انجام شده است. با اين حال، مشكلاتي مانند مسموميت كاتاليزورهاي فلزي توسط تركيبات سولفوردار، مانع از پيشرفت بيشتر اين مطالعات شده است. به همين دليل، استفاده از روش هاي جايگزين براي كاتاليزورهاي فلزي بسيار مورد توجه مي باشد. تري فنيل فسفين به عنوان يك فسفين نوع سوم با خاصيت نوكلئوفيلي، مي تواند به عنوان كاتاليزور در واكنش هاي مختلف شركت كند. واكنش تري فنيل فسفين با پيوندهاي چندگانه فعال كربن-كربن و ايجاد حدواسط هاي يون دو قطبي، مي تواند آغازگر انواع واكنش هاي آلي، از جمله اكسيژن دار كردن و سولفوردار كردن باشد. اين تركيب به عنوان يك جايگزين مناسب براي كاتاليزورهاي فلزي مطرح است. علاوه بر اين، تري فنيل فسفين به عنوان يك ليگاند مهم در شيمي معدني و آلي شناخته شده است. از ديگر مزاياي اين كاتاليزور مي توان به ارزان بودن و پايداري بالاي آن اشاره كرد.
هدف: هدف از اين تحقيق تشكيل دو پيوند كربن-اكسيژن و كربن-سولفور در سنتز β-تيوپروپيونات استرها مي باشد. از تركيب ارزان و پايدار تري فنيل فسفين به عنوان كاتاليزور در اين واكنش ها استفاده شده است.
روش شناسي: اين طرح تحقيقاتي شامل يك واكنش تك ظرف دو مرحله اي است. در مرحله اول، مالئيك انيدريد با استفاده از الكل و در حضور كاتاليزور تري فنيل فسفين، تحت باز شدن حلقه قرار گرفته و پيوند كربن-اكسيژن تشكيل شده و آكريلات توليد مي شود. در مرحله دوم، افزايش مايكل تيول به آكريلات انجام شده و پيوند كربن-گوگرد شكل مي گيرد. ابتدا بهينه سازي شرايط واكنش با بررسي حلال هاي مختلف، دماهاي گوناگون و مقادير متفاوت كاتاليزور و مواد اوليه مورد مطالعه قرار گرفت. سپس، با بهترين شرايط به دست آمده، مشتقات مختلف β-تيوپروپيونات استر با به كارگيري الكل ها و تيول هاي متنوع سنتز شدند.
يافته ها: سنتز استر آكريلات ها در اثر باز شدن حلقه مالئيك انيدريد توسط الكل در حضور تري فنيل فسفين و سنتز تك ظرف β- تيو پروپيونات استرها از واكنش تيول با استر آكريلات
نتيجه گيري: اين تحقيق به ارائهي روشي جديد و ارزان براي تهيه تركيبات داراي گروه عاملي استر و تي
|
|
Researchers
|
hamed ahmadi (Student) , Najmeh Nowrouzi (Primary advisor) , Mohammad Abbasi (Advisor)
|