|
Title
|
سنتز S-آريل-3-(آلكيل تيو)پروپان تيوات ها از واكنش مالئيك انيدريد و تيولها كاتاليز شده با تري فنيل فسفين
|
|
Type
|
Thesis
|
|
Keywords
|
تري فنيل فسفين، تيولها، تيواسترها، S-آريل-3-(آلكيل تيو) پروپان تيوات ها
|
|
Abstract
|
زمينه: تركيبات آلي گوگرددار دسته مهمي از تركيبات آلي هستند كه نقش مهمي در تركيبات طبيعي ازجمله كوآنزيم ها و پپتيدها ايفا مي كنند. اين تركيبات در توسعه داروها و در صنعت نيز بسيار مورد توجه قرار گرفته اند. با اينكه تشكيل پيوند كربن-گوگرد تاكنون بسيار مورد بررسي قرار گرفته است، اما تشكيل اين پيوند معايبي همچون استفاده از مواد اوليه گران قيمت يا مسموم شدن كاتاليزورهاي فلزي توسط تركيبات سولفوردار را به همراه دارد. در اين تحقيق روش جديدي براي سنتز S-آريل-3-(آلكيل تيو) پروپان تيوات ها كه در ساختار آن دو پيوند كربن-گوگرد وجود دارد، ارائه شده است. از مزاياي اين روش مي توان به سرعت بالاي واكنش، آسان بودن روش و راندمان خوب محصولات اشاره كرد.
هدف: هدف از اين مطالعه سنتز S-آريل-3-(آلكيل تيو) پروپان تيوات ها از تيول ها در حضور كاتاليزور پايدار و مقاوم تري فنيل فسفين مي باشد.
روش شناسي: در اين مطالعه واكنش تيول هاي آروماتيك و آليفاتيك با مالئيك انيدريد در حضور كاتاليزور تري فنيل فسفين جهت سنتز S-آريل-3-(آلكيل تيو) پروپان تيوات ها موردبررسي قرار گرفته است. ابتدا بهينه سازي شرايط واكنش با غربالگري حلال و استفاده از مقادير متفاوت مواد اوليه و كاتاليزور در دماهاي مختلف انجام شد. شرايط بهينه به دست آمده براي تهيه ساير مشتقات S-آريل-3-(آلكيل تيو) پروپان تيوات مورداستفاده قرار گرفت.
يافته ها: دستيابي به روشي نوين جهت سنتز S-آريل-3-(آلكيل تيو) پروپان تيوات ها در حلال استونيتريل در مجاورت كاتاليزور تري فنيل فسفين
نتيجه گيري: در اين تحقيق، يك روش آسان و كارآمد براي سنتز S-آريل-3-(آلكيل تيو) پروپان تيوات ها با استفاده از مواد ارزان و در دسترس نظير تيول ها، مالئيك انيدريد و تري فنيل فسفين ارائه شده است. در اين روش دو پيوند كربن-گوگرد تشكيل مي شود. پيوند اول را تيول آروماتيك با حمله نوكلئوفيلي به مالئيك انيدريد و پيوند دوم را تيول آليفاتيك با افزايش مايكل بر روي حدواسط ايجاد شده تشكيل مي دهد. انتخابي عمل كردن تيول ها در انجام واكنش و تشكيل يك محصول منحصر به فرد با وجود حضور هر دو نوع تيول در ظرف واكنش از مزاياي اين روش مي باشد. روش حاضر محصولات مربوطه را با راندمان خوب تا عالي به دست مي دهد.
|
|
Researchers
|
sepideh abbasifard (Student) , Najmeh Nowrouzi (Primary advisor) , Mohammad Abbasi (Advisor)
|