محمد رضا محمدی زاده

در این پایان نامه تعدادی از دی ال های b6،b11-دی هیدروکسی-12-(آلکیل/آریل)-b11،12-دی هیدروبنزو[g]ایندنو[1،2-d]ایندول-5،6،7(bH6)-تری اون از واکنش نین هیدرین با انواع آمینونفتوکینون ها تهیه شدند. در ادامه واکنش شکست اکسایشی این ترکیبات توسط پریودیک اسید در محیط استیک اسید منجر به تهیه کارآمد مشتقات H́3-اسپیرو]بنزو[g]ایندول-́1،2-ایزوبنزوفوران[-3،́3،4،5(H1)-تترا اون شد. در ادامه از واکنش ترکیبات اسپیرو]بنزو[g]ایندولوبنزوفوران ها[ با انواع آلکیل/آریل-2،1- دی-آمین ها، مشتقات اسپیرو]بنزو/دی بنزو[a,i]پیرولو]2،3-[cفنازین-́1،2-ایزوبنزوفوران[-1،́3(H3)-دی اون و اسپیرو]بنزو[f]پیرولو]2،3-[hکینوکسالین-́1،2-ایزوبنزوفوران[3،́3(H1)-دی اون تهیه شدند. واکنش در استیک اسید و در دمای اتاق انجام شد و محصولات با بازده عالی سنتز شدند. علاوه بر این مشتقات 8-(آریل/آلکیل)-10،11-دی هیدرو-H7-بنزو[b]نفتو[1،8-ef]آزوسین-7،12،13(H8،H9(-تری اون از واکنش تک ظرف اسنفتوکینون با انواع انامینون های حلقوی و غیر حلقوی و به دنبال آن اکسایش دی ال های تهیه شده با استفاده از پریودیک اسید در دمای اتاق تهیه شدند. در ادامه اکسیداسیون دی ال های حاصل از واکنش ترکیبات بتا دی کتون و اسنفتوکینون با استفاده از پریودیک اسید منجر به سنتز ترکیبات آلکیل 8-هتروآریل-کربونیل-1-نفتوات با بازده عالی شدند. در بخش آخر این پایان نامه ابتدا تعدادی از مشتقات b8،b13-دی هیدروکسی-b8،9،10،b13-تترا هیدرو-H11-دی بنزو[g,e]پیریمیدو[5،4-b]ایندول-13,11(H12)-دی اون از واکنش 9،10-فنانترن دی اون با مشتقات آمینواوراسیل در حلال استیک اسید و تحت شرایط رفلاکس تهیه شدند. سپس از اکسایش این ترکیبات با استفاده از پریودیک اسید در استیک اسید و در دمای 60 درجه سانتی گراد، مشتقات 11-(آلکیل)-H9-دی-بنزو[g,e]پیریمیدو[5،4-b]آزوناین-15،14،12،9(H10،H11،H13)-تترااون مربوطه با بهره-های عالی تهیه شدند.