محمد رضا محمدی زاده

زمینه: با توجه به اهمیت واکنش های کربونیل دار کردن، مطالعات زیادی در زمینه این گونه واکنش ها صورت گرفته است. اولین واکنش کربونیل دار کردن کاتالیز شده با فلزات واسطه به وسیله گاز کربن مونوکسید، در سال 1963 توسط هک و همکارانش گزارش شد. علی رغم استفاده زیاد از گاز کربن مونوکسید در فرآیند های صنعتی، انجام واکنش در حضور این گاز در سنتز های آلی مطلوب نمی باشد. کربن مونوکسید گازی است بسیار سمی که رنگ و بوی خاصی ندارد. میل ترکیبی آن با هموگلوبین خون حدود 200 برابر بیشتر از گاز اکسیژن است. علاوه بر سمیت کربن مونوکسید، در این واکنش ها فشار بالای گاز و دماهای بالا، همچنین ابزار های خاصی جهت استفاده، ذخیره سازی و حمل و نقل گاز مورد نیاز است. بدین ترتیب گسترش روشهایی برای انجام واکنشهای کربونیل دار کردن بدون استفاده مستقیم از گاز و یافتن جایگزین های مناسب برای آن مورد توجه می باشد. تا کنون منابع کربونیله کننده متعددی به عنوان جایگزین گاز کربن مونوکسید معرفی شده اند از جمله فرمیک اسید و مشتقات آن، آلدهید ها، کرباموئیل سیلان و کرباموئیل استان و کربونیل های فلزی. هدف: کربونیل های فلزی از منابع کربونیلی جامد و پایداری هستند که به سادگی قابل استفاده می باشند. این ترکیبات بسیار مطلوب تر از سایر منابع کربونیلی هستند، زیرا شکستن یک پیوند کربن-کربن در کربونیل های آلی نسبت به خروج لیگاند کربونیل از کمپلکس ها به انرژی بسیار بیشتری نیاز دارد. از این رو هدف در این مطالعه، استفاده از کرومیوم هگزا کربونیل به عنوان منبع کربونیله کننده در سنتز تک ظرف پیریدو ]3،2-[d پیریمیدین ها می باشد. در قسمت دوم، مشتقات پیریمیدینی در روشی تک ظرف و دو مرحله ای، بدون نیاز به کاتالیزور در حلال آب و اتانول سنتز شدند. روش شناسی: در بخش اول، واکنش چند جزیی بین آریل یدیدها، فنیل استیلن، کرومیوم هگزا کربونیل و مشتقات اوراسیل یا انامینون در مجاورت کاتالیزور پالادیوم استات و باز سدیم استات جهت سنتز تک ظرف پیریدو ]3،2-[d پیریمیدین ها مورد بررسی قرار گرفت. در ابتدا بهینه سازی شرایط واکنش با غربال گری حلال و استفاده از مقادیر متفاوت از مواد اولیه و کاتالیزور در دماهای مختلف انجام شد. شرایط بهینه به دست آمده برای تهیه سایر مشتقات پیریمیدینی مورد استفاده قرار گرفت. در بخش دوم، واکنش بین مشتقات بنزآلدهید، استوفنون، اوراسیل ه