|
عنوان
|
جستجوی روش های نوین برای سنتز بنزوتیوآمیدها با استفاده از بنزیل مرکاپتان ها یا هالیدهای مربوطه
|
|
نوع پژوهش
|
پایان‌نامه
|
|
کلیدواژه‌ها
|
کاتالیست یوروفتال (8020)، تیوآمید، کاتالیست های آلی-فلزی، تیول ها، آمین ها، بنزیل هالیدها، بنزیل دی سولفیدها
|
|
چکیده
|
زمینه:تاکنون روش های مختلفی برای سنتز تیوآمیدها گزارش شده است که شامل واکنش های سه جزئی آلدهیدها یا کتون ها، آمین ها و گوگرد عنصری (واکنش های ویلگروت-کیندلر)، تیوناسیون آمیدها با استفاده از معرف لاوسون یا P4S10، تیولیز نمک های ایمنیوم و نیتریل ها با هیدروژن سولفید، سدیم هیدروسولفید یا آمونیوم سولفید، واکنش فریدل-کرافتس با تیوسیانات های فلزی، تیواسیلاسیون آمین ها با استفاده از اسیدهای آلکیل دی تیوئیک، تراکم چهار جزئی ایزوسیانیدها، کربن دی سولفید، آمین های نوع اول و آلدهیدها و احیای N-آریل ایمینو-3،2،1-دی تیازول ها با لیتیم آلومینیوم هیدرید می باشد. علاوه بر این، اخیراً واکنش دی بنزیل دی سولفیدها با آمین ها در شرایط اکسایشی در مجاورت کاتالیزورهای مناسب از جمله I2 و S8 برای سنتز تیوآمیدها به کار گرفته شده است. به صورت تئوری، هنگامی که یک مولکول از دی سولفید سنتز می شود، ممکن است بتوان آن را با شروع از تیول مربوطه تحت شرایط اکسایشی سنتز کرد. در این راستا، یک واکنش اکسایش هوازی توسط وانگ و همکارانش بر مبنای استفاده از کلریدمس (II) و 7،5،1-تری آزا بی سیکلو ]0،4،4[دک-5-ان تحت جو اکسیژن برای سنتز تیوآمیدها از تیول ها و آمین ها در تولوئن توسعه داده شده است. روش وانگ از روش های مبتنی بر دی سولفید ارزشمندتر است زیرا دی سولفیدها معمولاً از اکسیداسیون تیول های مربوطه به دست می آیند. علاوه بر این، استفاده از شرایط هوازی در واکنش های اکسیداسیونی خود یک مزیت است. با وجود این مزایا، این روش دارای معایبی مانند نیاز به استفاده از اکسیژن و تجهیزات آن و نیاز به مقدار قابل توجهی و7،5،1-تری آزابی سیکلو]0.4.4[دک-5-ان گران قیمت می باشد. در این مطالعه تلاش شد تا سه مسیر سنتزی متفاوت با شروع از بنزیل مرکاپتان ها یا بنزیل هالیدهای مربوطه برای سنتز بنزوتیوآمیدها توسعه داده شود.
1- واکنش بنزیل مرکاپتان ها با آمین ها در مجاورت کاتالیزور صنعتی یوروفتال (8020).
2- واکنش تک ظرف بنزیل هالیدها با تیواوره و آمین های مختلف در دی متیل سولفوکسید در مجاورت کاتالیزور یوروفتال (8020).
3- واکنش بنزیل هالیدها سدیم تیوسولفات و آمین ها در دی متیل سولفوکسید بدون نیاز به هیچ افزودنی یا کاتالیزوری.
هدف: توسعه روش های موثر نوین برای سنتز بنزوتیوآمیدها.
روششناسی: واکنش بین مورفولین و بنزیل مرکاپتان ها یا بنزیل هالید
|
|
پژوهشگران
|
ناصر زرین درخت (دانشجو)، محمد عباسی (استاد راهنما)، نجمه نوروزی (استاد مشاور)
|