|
عنوان
|
تتیوسیانات دار کردن مشتقات ایندول ، فنول و آنیلین با استفاده از آمونیوم تیوسیانات، دی متیل سولفوکسید و سولفوریک اسید
|
|
نوع پژوهش
|
پایان‌نامه
|
|
کلیدواژه‌ها
|
تیوسیانات دار شدن، دیمتیل سولفوکسید، ایندول، فنول، آنیلین.
|
|
چکیده
|
زمین ه: تیوسیانات دار کردن ترکیبات مختلف از جمله ایمیدازوپیریدین، ایندولها، فنولها، آنیلینها، ترکیبات
کربونیل دار، انامینها و غیره از اهمیت بالایی در سنتز آلی برخوردار است، چرا که این گروه عاملی به آسانی قابل
تبدیل به گروههای عاملی گوگرد دار و بدون گوگرد مختلفی از جمله سولفید، سولفونیک اسید، تیونیتریل،
تیوکاربامات و نیتریل است و از طرفی آریل تیوسیاناتها حد واسطهایی مهم در تولید جوهرها و داروها به شمار
میروند. تیوسیاناتدار کردن ترکی بات آلی به طور سنتی با واکنش دادن ترکیبات آلی با سینتون +SCN ح اصل
از واکنش یک اکسیدان مناسب با نمک های معدنی تیوسیانات مانند پتاسیم تیوسیانات، سدیم تیوسیانات و
آمونیوم تیوسیانات انجام می شود. در این راستا، عوامل اکسید کننده قوی مختلف مانند هیدروژن پراکسید، t -
بوتیل هیدروپراکسید (TBHP) ، هالیدهای مختلف، پتاسیم پرسولفات، اورتوپریودیک اسید، د ییدید پنتااکسید،
متاپریودیک اسید، N - هالوسوکسینیمیدهای مختلف، سریک آمونیوم نیترات و اکسون استفاده شده است.
هدف: تا آنجا که جستجوها در منابع نشان دادند تا پیش از این هیچ روشی برای تیوسیانات دار کردن ترکیبات
با استفاده از دی متیل سولفوک سید به عنوان اکسیدان گزارش نشده است. دی متیل سولفوکسید یک ماده
شیمیایی پا یدار، غیر سمی، ارزان و در دسترس در آزمایشگا هها و صنعت است. در مقایسه با بسیاری از
اکسیدا نهای مورد استفاده، بسیار ملایم است و م ی تواند بسیاری از گروههای عاملی را تحمل کند. ای ن مزایا ما
را متقاعد کرد که روش جدیدی برای تیوسیاناسیون ترکیبات آلی با استفاده از دیمتیل سولفوکسی د جستج و
کنیم.
رو ششناسی: به مخلوطی از سوبستر ای ایندول، فنول یا آنیلین ) 1 میلی مول(، آمونیوم تیوسیانات ) 1.5 میل ی
مول(، و سولفوریک اسید ) 1.5 میل ی مول( در دیمتیل فرمآمید ) 1 میلی لیتر(، دیمتیل سولفوکسید ) 3 میلی
مول برای ایندول ها و 1.5 میلی مول برای دیگر سابستریت ها( اضافه شد. مخلوط توسط هیتر استیر ر در دمای
60 درجه سانتیگراد بر ای آنیلی نها و 80 درجه سانتیگراد بر ای سای ر بسترها تا زمان ی که بستر آلی اول یه به طور
کامل مصرف شود ) 15 - 5 دقیقه( به هم زده شد. سپس واکنش متوقف شد و پس از رقیقسازی با آب ) 1
میلیلیتر(، مخلوط با اتیل استات ) 4 × 1 میلی لیتر( استخراج شد. محصول خام با کروماتوگرافی بر روی سیلیکاژ ل
با استفاده از مخ
|
|
پژوهشگران
|
حامد صداقت (دانشجو)، محمد عباسی (استاد راهنما)، نجمه نوروزی (استاد مشاور)
|